Американский кантри-певец и автор-исполнитель. Автор 6 песен ставших № 1 в кантри-чарте. В 2015 году Стэплтон выпустил свой дебютный студийный альбом Traveller. Он достиг № 1 в Billboard 200. Стэплтон выиграл в 2015 году Country Music Association Award в категориях Певец года (Best Male Vocalist), Лучший новый исполнитель года (New Artist of the Year) и Альбом года (Album of the Year for). 7 декабря 2015 года он получил 4 номинации на премию "Грэмми включая категорию Альбом года, выиграв в итоге 2 премии: «Лучший кантри-альбом» и «Лучшее сольное кантри-исполнение». В 2018 году победил во всех трёх категориях, в которых номинировался: «Лучший кантри-альбом», «Лучшее сольное кантри-исполнение» и «Лучшая кантри-песня».